피리딘의 친전자성 치환

피리딘은 "π-결핍" 복소환이고 전자 구름 밀도가 벤젠보다 낮으므로 친전자성 치환 반응 활성도 벤젠보다 낮고 니트로벤젠과 비슷합니다. 고리에 있는 질소 원자의 부동태화로 인해 친전자성 치환 반응 조건이 가혹하고 수율도 낮으며 치환기가 주로 3( ) 위치에 들어갑니다.
벤젠과 비교하여 피리딘의 순환 친전자성 치환은 더욱 어려워지며 치환기는 주로 3( ) 위치에 들어가는데 이는 중간체의 상대적 안정성으로 설명할 수 있습니다.
피리딘의 친전자성 치환은 전기적으로 흡수되는 질소 원자의 존재로 인해 벤젠의 친전자성 치환보다 어렵고 중간체의 양이온은 벤젠으로 치환된 해당 중간체만큼 안정적이지 않습니다. 친전자성 시약 공격 위치를 비교하면, 2( ) 및 4( ) 위치를 공격할 때 형성된 중간체는 매우 불안정한 음전성 질소 원자에 양전하를 띠는 공명 한계식을 가지며, 3( ) 치환 중간체는 이러한 극도로 불안정한 한계 공식을 갖지 않으며, 그 중간체는 2 및 4 위치를 공격하는 중간체보다 더 안정적이다. 따라서 3위치의 치환산물이 쉽게 생성된다.