피리딘의 방향족

피리딘의 구조는 벤젠과 매우 유사합니다. 현대의 물리적 방법에 따르면, 피리딘 분자의 탄소-탄소 결합 길이는 CN 단일 결합(147pm)과 C=N 이중 결합(128pm) 사이인 139pm이며, 탄소-탄소 결합의 결합 길이 값은 탄소-질소 결합은 유사하며 결합 각도는 약 120°로 피리딘 고리의 평균 결합 정도가 높다는 것을 나타냅니다. 그러나 벤젠만큼 완전하지는 않습니다.
피리딘 고리의 탄소와 질소 원자는 sp2 혼성 오비탈로 서로 겹쳐서 σ 결합을 형성하여 평면형 6원 고리를 형성합니다. 각 원자는 고리 평면에 수직인 p 궤도를 갖고, 각 p 궤도는 전자를 가지며, 이러한 p 궤도는 측면에서 겹쳐서 4n+2 규칙에 따라 6개의 π 전자로 닫힌 큰 π 결합을 형성합니다. 벤젠 고리. 따라서 피리딘은 특정 방향족 특성을 가지고 있습니다. 결합에 관여하지 않고 비공유 전자쌍이 차지하는 질소 원자에는 sp2 하이브리드 궤도가 있어 피리딘을 알칼리성으로 만듭니다. 피리딘 고리에 있는 질소 원자의 전기음성도가 커서 고리에 있는 전자구름의 밀도 분포에 큰 영향을 미쳐 π 전자구름이 질소 원자 쪽으로 이동하게 되고, 전자구름 밀도가 고리 주위에 높게 나타난다. 질소 원자, 고리의 다른 부분, 특히 이웃 및 파라 위치의 전자 구름 밀도는 감소합니다. 따라서 피리딘은 벤젠보다 방향족이 덜합니다.
피리딘 분자에서 질소원자의 역할은 니트로벤젠의 니트로와 유사하여 인접 및 파라 위치의 전자구름 밀도가 벤젠고리보다 감소하고 메타는 벤젠과 유사하다. 고리에 있는 탄소 원자의 전자 구름 밀도는 벤젠의 전자 구름 밀도보다 훨씬 작으므로 피리딘과 같은 방향족 복소환 고리는 "π-결핍" 복소환 고리라고도 알려져 있습니다. 이러한 복소고리의 화학적 성질은 친전자성 치환반응이 어려워지고, 친핵성 치환반응이 쉬워지며, 산화반응이 어려워지고, 환원반응이 쉬워진다.