피리딘의 알칼리도와 염 형성

피리딘 질소 원자의 비공유 전자쌍은 양성자를 받아들이고 알칼리성이 됩니다. 피리딘(N 원자에서 양성자를 받은 피리딘)의 짝산은 pKa가 5.25이며, 이는 암모니아(pKa9.24) 및 지방 아민(pKa 10-11)보다 더 산성입니다(pKa가 작을수록, 산성이 높을수록). 그 이유는 피리딘의 질소 원자에 있는 비공유 전자쌍이 sp2 혼성 오비탈에 있고, 그 s 오비탈 성분이 sp3 혼성 오비탈 이상으로 핵에 가깝고, 전자가 핵에 강하게 결합되어 있기 때문이다. 주는 전자의 양이 작아 양성자와 결합하기 어렵고 알칼리도도 약하다. 그러나 피리딘은 방향족 아민(예: 아닐린, pKa 4.6)보다 약간 더 염기성입니다.
피리딘과 강산은 안정한 염을 형성할 수 있으며 일부 결정성 염은 분리, 식별 및 정제에 사용될 수 있습니다. 피리딘의 알칼리도는 많은 화학 반응에서 촉매 탈산제로 사용됩니다. 물과 유기 용매에 대한 용해도가 좋기 때문에 일부 무기 염기에서는 피리딘의 촉매 작용에 접근하기 어려운 경우가 많습니다.
피리딘은 강산뿐만 아니라 루이스산과도 염을 형성할 수 있습니다.
또한 피리딘은 3차 아민의 일부 특성도 갖고 있으며 할로겐화 탄화수소와 반응하여 4차 암모늄염을 형성할 수 있고 아실할라이드와 반응하여 염을 형성할 수도 있습니다.