인돌의 합성

1. 고온 콜타르의 세척유 분획에서 인돌 약 0.10%-0.16%를 추출합니다. 일반적으로 콜타르와 세척유 증류액에서 추출할 수 있습니다. 알칼리 세척 및 산세 후 메틸나프탈렌 유분을 얻은 후 이론단 60개 고효율 타워에서 정류하고 225-256도 유분을 잘라낸 후 수소처리된 산화칼륨을 용융시켰다. 반응은 170-240도에서 2-4h 동안 수행되며 거품이 멈출 때까지 저어줍니다. 그대로 두고 하부칼륨인돌을 식혀서 깨뜨린 후 저온에서 벤젠으로 씻어 기름을 제거한다. 이어서, 조인돌유를 50-70도에서 가수분해하여 조인돌유를 얻었고, 이를 환류비 8-10:1로 이론단수 20단 증류탑에서 증류하고, 상온 170-256도에서 냉각, 결정화, 원심분리하여 정제된 인돌유를 얻는다. 압착 후 오일 함량이 3% 미만이고 에탄올로 재결정하여 순도 99%의 정제된 인돌을 얻습니다.
2. o-아미노-에틸벤젠의 촉매 탈수소화에 의해 얻어집니다. 디히드로인돌은 질산알루미늄(또는 산화알루미늄) 존재하에 질소 기류 중에서 o-아미노-에틸벤젠을 550도에서 진공 증류하여 얻어졌습니다. 인돌은 640도에서 탈수소화하여 얻어졌습니다. 다른 방법으로는 o-니트로톨루엔과 옥살산염을 반응시켜 o-니트로페닐피루브산을 생성한 후 -인돌 카르복실산을 생성하고 최종적으로 석회로 건조 증류하여 생성물을 얻는 방법이 있습니다. 아닐린과 아세틸렌을 600-650도에서 가열하여 인돌을 합성하였다. 인돌은 3-히드록시-2-인돌 카르복실산과 인돌산에 의해 o-카르복시페닐글리신으로부터 합성되었습니다. 인돌은 스태틱 블루를 진한 질산이나 크롬산으로 산화시킨 후 아연분말로 증류하여 얻은 것입니다. 인돌은 또한 니트로신남산을 수산화칼륨 분말 10부와 혼합하고 철분을 첨가한 후 혼합물을 녹여 얻을 수도 있습니다. 인돌과 그 동족체의 합성에서는 피셔(Fischer) 합성법이 가장 일반적이다. 케톤이나 알데히드의 방향족 히드라존은 산성 조건에서 반응하고 벤지딘 재배열을 거쳐 인돌을 형성합니다.
3. 2-치환 또는 3-치환 인돌 유도체는 산 촉매 하에서 페닐히드라존의 재배열을 가열하여 암모니아 한 분자를 제거하여 얻습니다. 실제로, 페닐히드라존은 알데히드 또는 케톤을 동일한 당량의 페닐히드라진과 함께 산에서 가열하여 얻을 수 있으며, 이는 산 촉매 작용 하에서 즉시 재배열되어 암모니아를 제거하고 인돌 화합물을 얻습니다. 일반적으로 사용되는 촉매는 염화아연, 삼불화붕소, 폴리인산염 등이며, 일반적으로 사용되는 산은 AcOH, HCl, 트리플루오로아세트산 등입니다.
4. 2,3번 위치에 치환기가 없는 인돌의 경우 대부분의 니트로벤젠 유도체는 일반산업에서 인돌을 합성하는데 사용되며, o-메틸, o-포르밀, o-시아노에틸, o-비닐, 니트로벤젠 유도체는 오르토사이트의 수소는 상응하는 방법으로 얻을 수 있습니다.