퀴놀린은 제약, 농약 및 재료 과학 분야에 광범위한 응용 분야를 갖는 이종 사이 클릭 방향족 유기 화합물입니다. 퀴놀린 공급 업체로서, 나는 종종 합성과 관련된 반응 메커니즘에 대해 질문을받습니다. 이 블로그 게시물에서는 퀴놀린 합성에 대한 다양한 반응 메커니즘을 탐구하여 주요 프로세스 및 기본 원리에 대한 포괄적 인 개요를 제공합니다.
Skraup 합성
Skraup 합성은 퀴놀린 합성을위한 가장 오래되고 가장 잘 알려진 방법 중 하나입니다. 1880 년 Zdenko Hans Skraup에 의해 처음보고되었다. 반응은 황산과 같은 강산 촉매 및 산화제, 전형적으로 니트로 벤젠의 존재 하에서 글리세롤과 아닐린 또는 대체 아닐린의 축합을 포함한다.
Skraup 합성의 메커니즘은 여러 단계로 나눌 수 있습니다. 먼저, 글리세롤은 강산의 존재하에 탈수되어 아 크롤린을 형성한다. 산은 글리세롤의 하이드 록실기를 양성하여 물 분자의 제거를 촉진한다.
다음으로, 아닐린은 마이클 첨가를 통해 아크레롤린과 반응합니다. 아닐린의 친 핵성 아미노 그룹은 아크로 콜린의 전자 유전자 β- 탄소를 공격하여 중간체를 형성한다. 이 중간체는 분자 내 순환을 겪습니다. 아미노 그룹은 알데히드 그룹의 카르 보닐 탄소를 공격하여 주기적 이민을 형성한다.
마지막으로, 사이 클릭 이민은 니 노 벤젠에 의해 산화되어 퀴놀린 고리를 형성한다. 니트로 벤젠은 그 과정에서 아닐린으로 감소된다. 전반적인 반응은 발열 성이며 매우 활발 할 수 있으며 종종 반응 조건을 신중하게 제어해야합니다.
Doebner -Von Miller 합성
Doebner -Von Miller 합성은 퀴놀린 합성을위한 또 다른 중요한 방법입니다. 그것은 강한 산 촉매, 일반적으로 염산의 존재하에 아닐린 또는 치환 된 아닐린의 α, β- 불포화 카르 보닐 화합물과 반응을 포함한다.
Doebner -von Miller 합성의 메커니즘은 α, β- 불포화 카르 보닐 화합물의 카르 보닐기의 양성자 화에서 시작한다. 이것은 β- 탄소의 전자 성을 증가시킨다. 그런 다음 아닐린은 마이클 타입 첨가를 통해 β- 탄소를 공격하여 중간체를 형성합니다.
첨가 후, 분자 내 순환이 발생한다. 아닐린의 아미노기는 카르 보닐 탄소를 공격하여 순환 중간체를 형성합니다. 이 중간체는 퀴놀린 고리를 형성하기 위해 탈수를 겪는다. 산 촉매는 관련 기능 그룹을 양자화함으로써 첨가 및 순환 단계를 촉진하는 데 중요한 역할을한다.
합성 빗
COMBES 합성은 황산 또는 폴리 인산과 같은 강산 촉매의 존재하에 1,3- 디세톤 및 아닐린 또는 치환 된 아닐린으로부터 퀴놀린을 제조하는 방법이다.
반응 메커니즘은 아닐린의 1,3- 디 케톤과 결절로 시작한다. 아닐린의 아미노기는 1,3- 디케톤에서 케톤 그룹 중 하나의 카르 보닐 탄소를 공격하여 이민을 형성한다.
다음으로, 분자 내 순환이 발생합니다. 이민의 질소 원자는 1,3- 디 케톤에서 다른 케톤 그룹의 카르 보닐 탄소를 공격하여 순환 중간체를 형성한다. 이 중간체는 퀴놀린 고리를 형성하기 위해 탈수를 겪는다. 강산 촉매는 카르 보닐기를 활성화시키고 물 분자의 제거를 촉진하는 데 도움이된다.
pfitzinger 반응
pfitzinger 반응은 수산화 칼륨과 같은 강한 염기의 존재하에 이스타틴 및 케톤 또는 알데히드로부터의 퀴놀린을 합성하는데 사용된다.
pfitzinger 반응의 메커니즘은 강한 염기에 의한 케톤 또는 알데히드의 탈 양성자 화에서 시작하여 에놀 레이트 이온을 형성한다. 에놀 레이트 이온은 이사틴의 카르 보닐 탄소를 공격하여 중간체를 형성합니다.
첨가 후, 링 - 개방 반응이 발생합니다. 이사틴 고리가 열리고 일련의 재 배열이 발생합니다. 마지막으로, 고리 화 반응이 발생하고,이어서 탈수되어 퀴놀린 고리를 형성한다. 기본은 에놀 레이트 이온의 형성을 촉진하고 다양한 재 배열 및 순환 단계를 촉진하는 데 중요한 역할을합니다.
퀴놀린의 적용
퀴놀린은 제약 산업에서 광범위한 응용 분야를 가지고 있습니다. 많은 퀴놀린 - 기반 화합물은 항균, 항진균 및 항 말라리아 활성을 보여 주었다. 예를 들어, 클로로퀸은 퀴놀린 고리를 함유 한 잘 알려진 항 말라리아 약물입니다.
농약 산업에서 퀴놀린은 살충제 및 제초제로 사용됩니다. 해충에서 특정 효소 또는 수용체를 표적으로하여 농업 해충의 효과적인 제어를 제공 할 수 있습니다.
재료 과학에서 퀴놀린은 염료 및 폴리머와 같은 기능성 물질의 합성을위한 빌딩 블록으로 사용될 수 있습니다. 그들의 방향족 구조와 전자 - 풍부한 특성은 광전자 공학의 다양한 응용에 적합합니다.
우리의 퀴놀린 제품
퀴놀린 공급 업체로서, 우리는 광범위한 고품질 퀴놀린 유도체를 제공합니다. 우리의 인기있는 제품 중 일부에는 다음이 포함됩니다2 -Bromo -6 -Methylquinoline CAS 302939-86-2,,,에틸 6- 클로로 퀴놀린 -3- 카르 복실 레이트 CAS 375854-57-2, 그리고5 -Bromo -2 -Chloroquinoline CAS 99455-13-7. 이 제품은 State -OF -The -Art 방법을 사용하여 합성되며 신중하게 품질이 높아져 순도와 일관성을 보장합니다.
퀴놀린 제품에 관심이 있거나 퀴놀린 합성의 반응 메커니즘에 대해 궁금한 점이 있으시면 추가 논의 및 잠재적 조달을 위해 문의하십시오. 우리는 귀하의 요구를 충족시키기 위해 최고의 제품 및 서비스를 제공하기 위해 최선을 다하고 있습니다.
조달을 위해 연락하십시오
고품질 퀴놀린과 그 유도체 시장에 있다면, 우리는 당신에게 조달 토론을 위해 우리에게 연락하도록 초대합니다. 당신이 제약 회사, 농약 제조업체 또는 재료 과학 연구원이든, 우리는 귀하의 응용 프로그램에 적합한 제품을 제공 할 수 있습니다.
참조
- Fieser, LF; Fieser, M. "고급 유기 화학"; Reinhold Publishing Corporation : New York, 1961.
- 3 월, J. "고급 유기 화학 : 반응, 메커니즘 및 구조", 4th ed.; John Wiley & Sons : New York, 1992.
- Vogel, AI "실제 유기 화학의 교과서", 5th ed.; 롱먼 : 런던, 1989.
