다른 반응에서 메틸 3 -Bromobenzoate (CAS 618-89-3)의 반응 메커니즘은 무엇입니까?

메틸 3- 브로 모 벤 조이트 (CAS 618-89-3)는 유기 합성에 광범위한 응용을 갖는 중요한 유기 화합물이다. 메틸 3 -Bromobenzoate의 신뢰할 수있는 공급 업체로서, 나는 다른 화학 반응에서 다양한 반응 메커니즘에 정통합니다. 이 블로그 게시물은 이러한 반응 메커니즘을 자세히 살펴볼 것입니다.

친 핵성 방향족 치환 반응

메틸 3 -Bromobenzoate의 가장 일반적인 반응 유형 중 하나는 친 핵성 방향족 치환입니다. 메틸 3 -Bromobenzoate의 벤젠 고리의 브롬 원자는 특정 조건 하에서 친핵체로 대체 될 수있다.

전형적인 친 핵성 방향족 치환 반응에서, 반응 메커니즘은 종종 첨가 - 제거 경로를 따른다. 먼저, 친핵체는 벤젠 고리의 브롬 원자에 부착 된 탄소 원자를 공격하여 음으로 하전 된 중간체를 형성한다. 이 중간체는 벤젠 고리의 방향족의 파괴로 인해 비교적 불안정하다. 이어서, 브로마이드 이온 잎은 벤젠 고리의 방향족을 복원하고 치환 생성물을 생성한다.

예를 들어, 알코 옥사이드 이온 (RO⁻)과 같은 강한 친핵체와 반응 할 때, 알 옥사이드 이온은 탄소 - 브롬 결합을 공격한다. 친핵체로부터의 전자는 탄소 원자와의 새로운 결합을 형성하는데 사용되는 반면, 탄소 - 브롬 결합의 전자는 브로민 원자에 밀려서 브로마이드 이온으로 남겨 둡니다. 전체 반응은 다음과 같이 표현 될 수 있습니다.

[\ text {Methyl 3 -Bromobenzoate}+ro^ - \ rightarrow \ text {Methyl 3 -Alkoxybenzoate}+br^ -]

메틸 3 -Bromobenzoate의 친 핵성 방향족 치환의 반응 속도는 몇 가지 요인에 의해 영향을받습니다. 친핵체의 본질은 중요합니다. 더 강한 친핵체는 일반적으로 더 빠르게 반응합니다. 또한 온도 및 용매와 같은 반응 조건은 중요한 역할을합니다. 극성 아 프로 소성 용매는 종종 친핵체와 관련된 양이온을 용매하여 친핵체의 반응성을 향상시킬 수 있기 때문에 종종 바람직하다.

크로스 - 커플 링 반응

교차 - 커플 링 반응은 메틸 3 -Bromobenzoate에 대한 또 다른 중요한 종류의 반응입니다. 이러한 반응은 복잡한 유기 분자의 합성, 특히 탄소 탄소 결합의 구성에 널리 사용됩니다.

가장 잘 알려진 교차 - 커플 링 반응 중 하나는 스즈키 - 미야 우라 반응입니다. 이 반응에서, 메틸 3- 브로 모 벤 조이트는 팔라듐 촉매 및 염기의 존재하에 오가 노보 론 화합물과 반응한다. 스즈키 - 미야 우라 반응의 반응 메커니즘에는 여러 단계가 포함됩니다.

먼저, 팔라듐 (0) 촉매는 메틸 3- 브로 모 벤 조이트와 조정하고, 브롬 원자는 팔라듐 (II) 복합체를 형성하여 팔라듐 센터로 옮겨진다. 이어서, Organoboron 화합물은 Palladium (II) 복합체와의 트랜스 메탈 화를 겪고, 유기 그룹을 붕소 원자에서 팔라듐 센터로 옮깁니다. 마지막으로, 환원 제거가 발생하여, 유기농 화합물로부터 유기 그룹 사이에 새로운 탄소 - 탄소 결합과 메틸 3- 브로 모 벤조 에이트의 벤젠 고리와 팔라듐 (0) 촉매를 재생하는 새로운 탄소 결합을 형성한다.

메틸 3의 스즈키 -Miyaura 반응에 대한 일반적인 반응 방정식 3- 브로 모 벤조 에이트 아릴 보 론산 (AR -B (OH) ₂)는 다음과 같이 쓸 수 있습니다.

[\ text {Methyl 3 -Bromobenzoate}+ar -b (OH) _2 \ XrightArrow [base] {\ text {pd catalyst}} \ text {Methyl 3 -Arylbenzoate}+b (OH) _3+hbr]

팔라듐 촉매 및 염기의 선택은 스즈키 - 미야 우라 반응의 성공에 중요합니다. 일반적인 팔라듐 촉매에는 PD (PPH₃) ₄ 및 PD (OAC) ₂가 포함되며, 탄산 칼륨 또는 수산화 나트륨과 같은 염기가 종종 사용됩니다.

감소 반응

메틸 3- 브로 모 벤조 에이트는 또한 환원 반응을 겪을 수있다. 예를 들어, 메틸 3- 브로 모 벤조 에이트의 카르 보닐기는 알코올기로 감소 될 수있다. 이 반응의 하나의 일반적인 환원 제는 리튬 알루미늄 수 소화물 (lialh)이다.

리알에 의한 메틸 3- 브로 모 벤조 에이트의 환원의 반응 메커니즘은 수 소화물 전이를 포함한다. Lialh₄의 수 소화물 이온 (H)은 메틸 3 -Bromobenzoate의 카르 보닐 탄소 원자를 공격합니다. 수 소화물 이온의 전자는 카르 보닐 탄소와 새로운 결합을 형성하는 반면, 탄소 - 산소 이중 결합의 전자는 산소 원자에 밀어서 알 옥사이드 중간체를 형성한다.

이어서, 알코 옥사이드 중간체는 작업 과정에서 물 또는 산과 반응하여 산소 원자를 양성하고 상응하는 알코올을 생성한다. 전체 반응은 다음과 같이 표현 될 수 있습니다.

[\ text {Methyl 3 -Bromobenzoate} +4 [h] \ xrightArrow {\ text {lialh} _4} \ text {3 -Bromobenzyl Alcohol}+ \ text {ch} _3oh]

메틸 3 -Bromobenzoate가 참여할 수있는 또 다른 환원 반응은 특수한 조건 하에서 벤젠 고리의 감소입니다. 예를 들어, 금속 - 암모니아 시스템 (예 : 액체 암모니아 나트륨)을 사용하여 벤젠 고리는 용해되는 금속 환원 메커니즘을 통해 비 방향족 시클로 헥사 디엔 구조로 감소 될 수 있습니다.

에스테르 가수 분해 반응

에스테르 가수 분해는 메틸 3- 브로 모 벤조 에이트에 대한 근본적인 반응이다. 산성 또는 기본 조건에서, 메틸 3- 브로 모 벤 조이트의 에스테르 결합은 파손되어 3- 브로 모 벤조산 및 메탄올을 생성 할 수있다.

산성 가수 분해에서, 반응 메커니즘은 산에 의한 에스테르 그룹의 카르 보닐 산소 원자의 양성자 화로 시작한다. 이 양성자 화는 카르 보닐 탄소 원자의 전자 성을 증가시켜 물 분자에 의한 친 핵성 공격에 더 취약하다. 물 분자는 카르 보닐 탄소 원자를 공격하여 사면체 중간체를 형성합니다. 그런 다음, 일련의 양성자 전이 및 결합 - 파손 단계를 통해 에스테르 결합이 절단되어 메탄올을 방출하고 3- 브로 모 벤조산을 생성합니다.

비누화로도 알려진 염기성 가수 분해에서, 수산화 이온 (OHA)은 친핵체 역할을하며 에스테르 그룹의 카르 보닐 탄소 원자를 공격한다. 사면체 중간체가 형성 된 다음 메독 사이드 이온 (ch₃o⁻)이 잎을 잎으로, 3- 브로 모 벤조산의 카르 복실 레이트 염을 생성한다. 작업 과정에서 UP 공정 동안, 산으로 카르 복실 레이트 염의 산성화는 3- 브로 모 벤조산을 생성합니다.

응용 및 관련 화합물

메틸 3- 브로 모 벤 조이트와 그 반응 생성물은 제약, 농업 화학 및 재료 과학 분야에서 다양한 응용을 가지고 있습니다. 예를 들어, 교차 - 커플 링 반응으로부터 얻은 생성물은 생물 활성 화합물의 합성에서 중간체로서 사용될 수있다.

다른 관련 화합물에도 관심이 있다면, 우리는 다음과 같은 고품질의 빌딩 블록도 제공합니다.2- (Boc -Amino) Furan CAS 56267-47-1,,,6- 플루오로 -2H- 벤조 [D] [1,3] 옥사 진 -2,4 (1H) -Dione CAS 321-69-7, 그리고사이클로 펜틸 히드라진 디 하이드로 클로라이드 CAS 645372-27-6. 이들 화합물은보다 복잡한 합성 경로에서 메틸 3- 브로 모 벤조 에이트와 함께 사용될 수있다.

결론과 초대

결론적으로, 메틸 3- 브로 모 벤 조이트는 상이한 화학 반응에서 다양한 반응 메커니즘을 갖는 다목적 화합물이다. 이러한 반응 메커니즘을 이해하는 것은 유기 합성에 적용하는 데 중요합니다. 학업 연구 또는 산업 생산에 참여하든 Methyl 3 -Bromobenzoate는 프로젝트에 유용한 출발 자료가 될 수 있습니다.

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참조

1. 3 월, J. 고급 유기 화학 : 반응, 메커니즘 및 구조. Wiley, 2007.
2. Smith, MB, & March, J. March의 고급 유기 화학 : 반응, 메커니즘 및 구조. Wiley, 2013.
3. Carey, FA, & Sundberg, RJ 고급 유기 화학. Springer, 2007.